En el año 2022, registró 0 carreras impulsadas pero se destacó como el líder en triples de la Liga Americana, acumulando un total de 9 en la temporada.
En su carrera como campocorto en las Grandes Ligas, ha participado en 752 de sus 839 juegos, mostrando un impresionante porcentaje de fildeo de .971 en esta posición.
Aunque la competencia está abierta, en Tampa Bay muestran preferencia por Caballero. Con 27 años y originario de Ciudad de Panamá, es considerado el principal candidato del equipo para ocupar el puesto titular, a pesar de su debut en la MLB en 2023, donde jugó más como segunda base que como campocorto.
Caballero fue adquirido en un intercambio desde los Marineros de Seattle y deberá demostrar su valía durante el Spring Training para que su sólida defensa y habilidad para robar bases (con 26 bases robadas en 29 intentos) prevalezcan sobre el talento y la experiencia de Rosario. Este último se proyecta como una mejor opción para los Rays como sustituto de Wander Franco en la posición de campocorto.